2000年，杨丞琳加入组合“4 In Love”而出道[1] ；11月，推出首张同名专辑《Fall in love》进入音乐界。2002年末开始，杨丞琳因主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》长达4年，为更多的人所认识。2003年，4 in love因遇“台湾921大地震”而解散[2] 。2005年9月，发行的个人首张音乐专辑《暧昧》在台湾地区的最终销量为17万。2006年3月，杨丞琳因主演偶像剧《恶魔在身边》而获得更多关注[3] 。2007年，杨丞琳以电影《刺青》主题曲《小茉莉》入围第44届金马奖最佳原创电影歌曲[4] 。2008年，推出第四张个人专辑《半熟宣言》。2010年，杨丞琳凭借偶像剧《海派甜心》获得第45届台湾电视金钟奖最佳女演员奖[5] 。 2011年，发行第六张个人专辑《仰望》，并首次以短发造型出演偶像剧《醉后决定爱上你》。2014年8月，主演内地偶像剧《一见不钟情》[6] ；12月，发行第九张国语专辑《双丞戏》[7] 。2016年9月底，发行个人第十张概念专辑《年轮说》，首当MV导演[8] 。
2008年四川大地震，杨丞琳与蔡依林、罗志祥合捐100万元人民币[9] 。2012年11月，与罗志祥共同担任中国台湾地区微信代言人[10] 。2016年8月，与众多明星为同志争取婚姻平权[11] ；12月，杨丞琳推荐的“苦”字当选台湾年度代表字
2014年8月10日，杨丞琳与郑恺主演的都市励志偶像剧《一见不钟情》[87] 在湖南卫视播出，
颁奖典礼(15张)
在剧中饰演敢爱敢恨的“费洛洛”一角；该剧首播当天CSM全国网50城收视率高达1.238%，占据3.42%的市场份额，登上省级卫视黄金剧场电视剧收视榜单第一[88] 。8月，为宣传电视剧《一见不钟情》，与郑恺前往长沙录制综艺节目《快乐大本营》[89] 。11月22日，杨丞琳主演的《极光之爱》被选为第51届金马影展的开幕片，同时受邀担任颁奖人[90] 。12月19日，杨丞琳与宥胜主演的爱情电影《极光之爱》在台湾上映，并在影片中饰演“艾莉莎”一角；截止2015年1月8日，《极光之爱》在台湾的票房突破2000万台币[91] 。
2015年6月9日，杨丞琳与林柏宏、林妍柔等人受邀出席两岸电影交流委员会主办的第七届两岸电影展北京区展映会[92] 。9月26日，杨丞琳身着优雅而复古的礼服出席第50届金钟奖，与潘玮柏共同颁发戏剧节目最佳女主角奖[93] 。11月23日，杨丞琳与罗志祥共同录制的《康熙来了》特别节目在中天综合台播出[94] 。
2016年1月2日，杨丞琳与潘玮柏录制的全景式明星体验观察秀综艺节目《闪亮的爸爸》第五期在深圳卫视播出[95] 。3月29日，与吴慷仁参演的由20首滚石经典情歌改编成的20集单元电视剧《滚石爱情故事》—《爱情》在爱奇艺台湾站首播，她在剧中饰演了一个25岁的打工小资女“陈丽心”[96] 。10月7日，与颜毓麟等主演的《植剧场》第二篇《荼蘼》在台湾中视首播，这也是杨丞琳睽违五年再度回归台湾戏剧