1987年，在黄蜀芹执导的剧情影片《人鬼情》中扮演女艺人秋芸的父亲，这是一个性格复杂的人物，长期精神压抑而形成倔强，固执但又争强好胜的性格特色，凭借出色的演技，获得1988年第8届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。
1993年，领衔主演剧情电影《凤凰琴》，在片中饰演山区民办教师余校长一角，表演生动感人，获得了当年的政府奖、百花奖、金鸡奖三个奖项的最佳男主角奖。
1995年，再度和导演张艺谋合作，在剧情电影《摇啊摇，摇到外婆桥》中饰演三十年代上海滩黑社会头目唐老大一角，这是李保田从事电影表演十多年第一次饰演反面角色 。同年，出演电视剧《宰相刘罗锅》，在剧中饰演刚正不阿、不畏权贵、机智幽默的刘罗锅，深受观众喜爱。
2003年，凭借在电视剧《神医喜来乐》中的经典表演，获得第23届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖，第21届中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖、最具人气男演员奖、观众最喜爱的男演员奖等多项大奖。
许多圈内人对李保田的印象是”戏好人清高”，。李保田主演的影视剧并不算多，但从未有一部折损口碑，更有多一半都获了奖：中国电视剧最高奖飞天奖他得过三次，代表观众好评的金鹰奖得过四次，还有四尊金鸡百花电影奖杯。然而，李保田的戏外人生却与他所塑造的那些亲和、幽默、豁达、温暖的小人物截然相反……。
李保田成为演员至今已经35年，从来不做任何代言，也不接任何商演，绯闻什么的更是根本不可能。他对生活的要求也很低，经常骑个单车就到处走了，连接受采访也是骑单车去。
荧屏上他是嬉笑怒骂的“老戏骨”，生活上他是性情自我的“怪老头”。被李静调侃为“宅男”的李保田坦言自己不怪，“你看到古往今来的，一切有一点点个人特色的，一定是个旗帜，是他的个人的最突出的，他个人最突出最擅长的东西一定是跟与众不同的。与众不同的，就一定是怪的。我们认为的神经病，可能恰恰就是有独到看法，有独到见解的。当然你心中得有大众。他所拍的电视剧《钦差大臣》投资方在后期制作时将30集“注水”成34集，李保田非常看不惯，于是将他们告上法庭。
今年李保田先生已经71岁了，虽然无戏可拍，他大部分时间都在家里画画、篆刻、看书，看各种海外大片！
